سؤال فى كيمياء المركبات الحلقية الغير متجانسة

[عابدة لله وبالله ومع الله]

بسم الله الرحمن الرحيم
السلام عليكم ورحمة الله وبركاته
من له الرغبة فى مساعدتى اريد معرفة الخصائص الفيزيائية للبيرول والصفة الاروماتية له بالنسبة للبنزين و ما تأثير دخول مجموعة ساحبة او معطية علية و ماذا يحدث عند دخول اى مجموعة فى كلا الحالتين؟
ونفس الاسئلة بالنسبة للإندول؟
وشكراً

[شهاب مجدى]

الخواص الفيزيائيه للبيرول:
A liquid bp 139 ºC
90 kJmol-1 [i.e. lower than benzene (152); intermediatecf.thiophene(122) & furan (68)]
rarely undergoes addition reactions & requires EWGs on N to act as dienein Diels-Alder reactions
four C atoms and one N atom bear p-orbitals orthogonal to σ-framework
filled with 6π electrons, 4 from C atoms and 2 from N-lone pair
carbon atoms of pyrrole are ELECTRON-RICH, compared to benzene, also higher than furan & thiophene
very reactive towards electrophilicsubstitution (SEAr), unreactive towards nucleophilic substitution (SNAr)
pronounced difference compared to pyridine (pyridine is BASIC & carbon atoms of pyridine are ELECTRON-DEFICIENT, compared to benzene)
الخواص الفيزيائيه للأندول:
Colourless crystalline solid. mp 52 ºC
Resonance energy: 196 kJmol-1 [Most of which is accounted for by the benzenoid ring (cf. benzene, 152 kJmol-1, aphtahalene, 252 kJmol-1 and pyrrole, 90 kJmol-1 )
Reasonance energy associated with pyrrolic ring is significantly less than for pyrrole itself - hence enamine character of N1-C2-C3 unit is pronounced.
Electron density: pyrrolic ring is electron rich, just a little less electrono rich than pyrrole, benzenoid ring has similar electron density to benzene"
very reactive towards electrophilic substitution (SEAr at C3. Unreactive towards nucleophilic substitution SNAr.
NH-acidic (pKa 16.2). Non basic; as for pyrrole, the N lone pair is involved in aromatic system protonation occurs at C3 (as for enamine)
هذا ما أستطعت ان انقله لكى لأن باقى الأسئله تحتاج الى رسومات مركبات حلقيه وهذد لا تظهر
ولذلك هذه مواقع بها كل ماتريدين بس بالأنجليزى واذا هناك شئ يحتاج الى فهم فانا تحت امرك
http://chemistry.tidalswan.com/index.php?title=Heteroaromatics#Pyrrole_.28Azole.29

http://www.kaau.edu.sa/KBADAHDAH/335page2.htm

[أم عبد الله]

السلام عليكم ورحمة الله وبركاته
مجهود رائع أخي شهاب
بارك الله فيك و جزاك الله خيراً أن شاء الله
ما رأيك أن تترجم ما كتبت حتي يستطيع الجميع الأستفاده
و لك كل الشكر ووافر التقدير